芝加哥财团在商业方面占有重要地位。拥有西尔斯—娄巴克公司、联合百货公司、珠宝商店和马歇尔·菲尔德公司等巨大的商业零售公司。
西尔斯—娄巴克公司创立于1866年，20世纪初经营邮购业务获得巨大发展，零售商店和供应点遍及美国各地。在西尔斯公司100多年的发展史中，自20世纪初期它就一直占据在美国零售业第一的位置上。近年来，市场变化巨大，以超级市场、仓储商店、便利店等新型业态发展势头迅猛，百货商店业态逐渐衰落。直到20世纪90年代初，以折扣店起家的沃尔玛公司才超过了西尔斯公司。
《财富》杂志在2002年度公布的世界500强企业中，西尔斯以411亿美元的销售额名列第83位。2003年以414亿美元的销售额名列第81位，名列沃尔玛、家乐福、麦德龙等企业之后。
劳伦斯·伍德是伍德家族的直系继承人，他的祖父就是希尔斯百货崛起的关键人物罗伯特·e·伍德。
罗伯特·e·伍德是一位颇具特点的企业家。他从军队退役以后，以其军事思想来经营美国西尔斯公司，并获得了丰硕战果。西尔斯公司之所以能够成长为美国百货商的王牌公司，离不开伍德这位从将军到“百货之王”的企业家的努力。
伍德将军早年就读于美国最著名的西点军校，专攻陆军士官学校的工兵科。毕业以后，他以陆军中尉官阶被派到菲律宾服役。后来又被派到巴拿马，在这里度过10年时间，负责运河、铁路、工程建设和运输补给等工作，取得辉煌的政绩。而后光荣退役，到地方去工作。
第一次世界大战爆发，伍德再度奉召入伍，并晋升为将军。他主要是主持军需物资的补给、采购、运输等方面的工作，做得也很出色，得到联邦政府颁给的荣誉勋章。
战争结束后，伍德离开了部队，被西尔斯公司聘为副董事长，后来担任了董事长。
西尔斯公司的生意本来是很兴旺的，但由于第一次世界大战使美国经济发生了危机，也影响到这家公司，营业额一下子降低到了1.6亿美元。
伍德将军进入这个公司后面临的形势是严峻的。伍德将军改变经营战略之前，西尔斯经营的特点就是邮购经营，能达到那么高的经营额，也可说达到了顶峰。
1920年以后，美国人口渐渐集中于都市，再加上经济危机的打击，西尔斯不可能再维持原状，必须乘此时机来一个战略转移，即从邮购式的销售转移到在大都市开设零售店铺。这正是伍德进入西尔斯后所要做的事情。
从1925年到1929年之间，西尔斯陆续开设了325家零售店，到1931年又增加到378家，而且很快就使营业额赶上并超过了邮购时期的最高峰，伍德将军只用了6年时间，就使西尔斯赶上了过去50年的业绩，并且发展成百货方面的巨大的连锁商店。