刘表至荆州，单马进入宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越、襄阳人蔡瑁等共谋大略。刘表问道:“此间宗贼甚盛，群众不附，袁术因而取乱，祸事如今已至了啊!我希望在这里征兵，但恐其不能聚集，众位有何对策呢?“蒯良道:“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足;如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢?“刘表又问蒯越，蒯越说:“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。“刘表叹道:“子柔(蒯良字)之言，可以说是雍季之论。异度(蒯越字)之计，可以说是臼犯之谋。“便让蒯越派人诱请宗贼五十五人赴宴，将其全部斩杀，一并袭取他们的部众。只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降。荆州的郡守县长听说刘表威名，大多都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
按照历史来说，刘表的问题主要是在晚年对下面的家族掌控力不足，刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说:“主公命你镇守江夏，是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。“刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。
建安十三年，曹操开始领兵出发，南征荆州。同年八月，刘表因背疽发作而身亡，享年六十七岁。刘表死后，荆州群臣拥立其次子刘琮为继承人。而刘琮在继位一个月内，因为群臣大多主降曹，于是便在九月向曹操请降，正式结束了刘氏父子在荆州的十九年统治。
另一方面也是差不多的道理，那就是不作为。
建安五年，刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于江汉之间，以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说:“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事;如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助，请和而不能得，如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军;如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。“蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说:“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。“刘备只得说:“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢?若果今后能把握机会，这回之事就不足