在韩馥的征辟之前就已在冀州本地初露头角，董昭被举为孝廉，就任瘿陶长、柏人县县令。之后袁绍入主冀州，就任命他为参军，其后董昭在袁绍麾下任职，并且颇为有建树。
分别在初平三年，袁绍同公孙瓒战于界桥之时。其通过自己的机变而成功的平定了钜鹿太守李邵等人的欲要归顺公孙瓒的举动，稳定了袁绍的大后方。
后又恰逢魏郡太守栗攀被士兵所害，袁绍就让董昭兼任魏郡太守。当时全郡境内秩序大乱，贼人数以万计。他们派使者相互往来，进行买卖贸易。董昭十分重视这种情况，找机会在他们中间进行离间，乘他们力量虚弱时发兵征讨，打得贼方大败。两天内三传捷报。
这可以说是董昭同袁绍的蜜月期吧。不过好景不长，兴许是因为袁绍本身性格之原因，在不久之后的兴平元年，因董昭的弟弟董访在张邈军中，而张邈与袁绍有矛盾，袁绍听信谗言想要治董昭的罪。
于是，董昭要求去晋见当今天子刘协，借机脱离了袁绍的控制，不过半路上却被张杨留在了河内，这时的董昭可以说是无奈的。因为自己再怎么说也是一个文士，又怎能奈何得了同一方势力之首呢，当真是秀才遇上兵。是故其只能通过张杨将印和绶带送还朝廷，并且接受了张扬所授的官职——骑都尉。
这时，曹操统领兖州，想借道去朝见天子刘协，张扬起初并不肯，董昭就劝告他言道:‘袁、曹现在虽然还是一家，但其趋势是不会长久联合下去的。曹操现在虽然弱些，但实在是天下的一位英雄。您应当有意和他结交。况且现在正有机缘，应该帮助他与朝廷联系，并且上表荐举他;如果这件事能够成功，那将永远是一种很深的情分。‘
张杨这才向朝廷通报曹操的情况。又上表荐举。董昭又替曹操写信给长安的各个将领如李傕、郭汜等人，根据他们的地位轻重不同分别表示殷勤友好。张杨也派遣使臣去见太祖。曹操赠给张杨犬马金帛，从此与西部地区有了往来。
这时的董昭其人已经同曹操取得了联系，并且作为了曹操外放之人才而存在了。或许这个时间还可以提前，在其担任张扬骑都尉之前就已经是曹操的人了，所以其才会那么袒护曹操。并且还‘替’曹操写信给长安众将，可见现在的董昭已经是曹操颇为倚重的大员之一了，而其在明面之上是张扬的骑都尉，其实就像曹操阵营驻扎在张扬势力之内的大使一般，更甚者是董昭还能够代表曹操应对关西诸事！！！
在之后，董昭作为曹操暗中的棋子，在张扬军中、当朝汉庭中、董昭都多为曹操言说、陈词。
这其中最具有代表性的就是在建安元年，曹操在许县平定了黄巾军，派遣使臣到河东去。这时汉献帝回到洛阳，韩暹、杨奉、董承及张杨相互间意见对立不和。董昭因为杨奉兵马最强而缺乏外部援助，以曹操名义写信给杨奉说。这里要注意，是以曹操的名义！！！这就比较清晰了，董昭早就是曹操核心心腹之一了。
其信言道：“吾对将军早已闻名，倾慕君的大义，所以推心置腹，赤诚相见。现在将军您将天子从艰难中解救出来，归还旧都，辅佐天子的功劳，当代没有人能和您相比，是多么的美善啊!现今群凶扰乱中原，四海不得安宁，天子朝廷至尊至重，吾等的责任就在于维护和辅佐;必须依靠众位贤士来重建王朝秩序，这委实不是一个人能够独力建立的。心腹与四肢相互依赖，互为支持，缺一不可。将军您应当作为京城内的主要力量，我作外部的援军。现在我有军粮，您有军队，互通有无，足以互相接济，同生死，共患难。”
杨奉接到信后自是十分喜悦，对各位将军言:“兖州的军队驻扎许县，近在眼前，他们有兵有粮，国家应当依靠仰仗他们。”于是众人一同上表荐举曹操为镇东将军，继承他父亲的爵位为费亭侯，董昭调任符节令。
在之后，天子刘协就为曹操集团所控制了，董昭同曹操的关系也从地下走到了明面之上。曹操到洛阳朝见天子刘协，就使带着董昭得，当时二人坐在一起。曹操问:‘如今吾来这里，应当采取什么计策?‘
董昭回道:‘将军起义兵，诛杀暴乱之徒，入京朝拜天子，辅佐王室，这是可以媲美春秋诸侯五霸的功绩。但下面的各个将领，人心各异，未必肯服从您。现今您留在这里匡弼天子，情势对您不利，只有转移圣驾到许县了。当然朝廷流亡迁徙之后刚刚回到旧时京城，无论远近都在企望，希图在一朝安定下来。现在又一次迁移圣驾，不能让众人满意。做非同寻常的大事，就得有超越常规的举措，希望将军筹划怎样做利多弊少。‘
曹操言道:“这正是我的本意。但杨奉离得很近，就在梁县，听说他的队伍精良，能够让他不成为我的隐患吗?”
董昭言说:“杨奉缺少袒护援助，将会独自归顺。镇东、费亭的事情，都是杨奉所确定，又听说他写信命令约束自己的士兵，足以看出他的诚信之心。应该时常派遗使者送上优厚的馈赠，答谢他的好意，以便安定他的心意。就说京城缺乏粮食，想将圣驾暂时移至鲁阳，鲁阳离许县较近，转相运输较为容易，就可以没有粮食严重缺