更不要说这天他还在待月楼遇上了宽容豁达的郑老板，他说的没错，小赌怡情，自己的运气也不错，小试身手就赢了两千块，当然这些钱是不会交给古板老爹的，都充作了雨凤唱曲的小费。果然受了小费，雨凤对他也有了个笑脸，真好啊！
其实这都是萧家姐妹和郑老板设的局，郑老板一直不甘心“展城南，郑城北”的称号，立志要一统桐城，正好遇着了矢志报仇的萧家姐妹，展家大少爷是个没头脑的喜欢听人吹捧的，正好一边引诱展云飞入局，将展家的产业蚕食鲸吞，一边收获萧家两个水灵灵的大姑娘，一箭双雕。
就这样尝到了赌博的甜头，又有美人相伴，展云飞立即化身为火山孝子，一掷千金只为博心上人一笑。
很快，云飞的好运气没了，成了十赌九输的场面，可他还要充场面当大爷，一而再再而三地向“知己”郑老板借钱，借据看都不看就签上了大名……
终于，有一天，郑老板数数借条觉得差不多了，就露出了狰狞的面目，把展云飞和阿超绑了去展家要债。
这时展祖望才知道在他为展家忙的吃不好睡不好的时候，他的大儿子却悄悄地拆自己的台，他不甘心啊，可是事到如今又有什么用呢，云翔已经和他断绝了父子关系离开了桐城不知去向，自己唯一的根苗就是云飞了。
一夜之间绸缎庄、粮食店、银楼……甚至这座大宅都被转卖，只为偿还云飞的赌债。在桐城能够一口气吃下这么大的产业的除去郑老板也别无他人了，所以价钱被压的很低，展祖望一家三口遣散了所有下人，连梦娴的首饰都给典当一空才还清了所有债务。
这三人才算是真正的净身出户，他们不像云翔，有恃无恐，生活水平一落千丈不说，连个存身之处都没有。好容易找了个破旧的庙宇住下，展祖望经受这样的打击，很快就形销骨立，除了每天骂云飞“败家”做不了其他事情，梦娴的身体本来就不好，医生早就说过她只有没多久好活了，这下断了人参燕窝这样的补品、好药供着，她也只能苟延残喘地等死了，每天疼得死去活来，眼泪鼻涕一把一把，大小便都shī_jìn了。
展云飞知道被骗以后，还跑去待月楼找雨凤，却被结结实实捅了一刀，阿超要闹被郑老板的人乱棍打出。好容易清醒过来，阿超要送云飞去圣心医院医治，因为没钱被拒之门外，只能再把他背回庙里，这时云飞已经伤口感染神志不清地说起了胡话。
展祖望见唯一的根苗这个样子，就舍不得骂云飞了，只会骂阿超不尽心，不能保护大少爷，没用什么的梦娴和起齐妈也扑上来骂阿超。
阿超受不了就跑了，反正他的卖身契已经不在展家手上了，没必要留下来做这种吃力不讨好的事情！自己有一身本事，投入郑老板门下一定会受到器重的，到时候攒了钱就和雨鹃结婚……
阿超倒是打得一手如意算盘，怎奈张副官早有准备，还没跑出多远就被张副官一个闷棍，划花了脸，灌了哑药送到郑老板的黑煤窑里去了。
就在郑老板志得意满迎娶萧家姐妹进门的那一天，他的黑煤窑草菅人命的事情暴露了，受害者家属扛着锄头，扫把来要说法，赔偿，在混乱当中郑老板被激愤的家属打死了，喜事变丧事。萧家姐妹被当成了扫把星，大太太火起来就把她们卖了，从此天涯海角不知所踪。
成年的姐姐们不在了，小四作为唯一一个男孩子，只能辍学不读，打工供养姐姐妹妹，可他年纪小，又没经验，整天忙得团团转还赚不回多少钱。因为他忙着赚钱，小三和小五就帮忙做家务，洗衣服，小五的小兔儿布偶掉在水里，然后……
郑老板死后，他从前所做的一桩桩一件件坏事都被挖掘出来，为了赔偿受害者，他的太太们只能变卖产业，郑家一统桐城的时代很快过去，现在是张家天下了。
张副官特地去破庙一趟，笑眯眯地把前因后果说了一遍。此时梦娴已经撑不住死了，得知云翔的成就，展祖望悔不当初，云飞拖着病弱的身子不敢置信地大喊：“这不是真的，你在说谎！云翔怎么可能过的比我好？！”
张副官怜悯地说：“好吧，你想自欺欺人也没有关系。但是整个桐城的店铺酒楼很快会再度易主，回到展将军的手里，而你还是一个一无所有的失败者！”他打算把桐城的产业当做上司的结婚礼物送给云翔。
张副官走了，齐妈也在劳累中去了，展祖望一个人拦不住云飞，云飞忍不住去赌，拿不出钱来，被赌场的打手打了一顿扔到垃圾堆去，晚上被前来觅食的野狗吃了。
展祖望找不到儿子，年纪又太大了打不了小工，只能乞讨度日，最后死在一条臭水沟里。