现在，三头之中，只有瓦伦丁尼安一个人留在安奎利塔斯城中。虽然他已经在安奎利塔斯人的心中取得了很高的威望，但他仍然不遗余力通过种种活动来加强这一印象。他并不像萨波纳拉那样，把留在城中的时间都花在了娱乐上面，而是像一个谦卑的公民，每天享受着在城市各个角落“散步”带来的乐趣。
有一天，当瓦伦丁尼正在一处集市上与朋友和周围的平民交谈的时候，他看到一个滚动的酒桶沿着大道到处乱撞，经过之处人群纷纷避让。当酒桶在一处墙角卡住以后，瓦伦丁尼安看到醉醺醺的卡埃基从里面爬出来——他是在安奎利塔斯城内一个小有名气的犬儒哲学家，不过这并不仅是由于他的睿智，也是因为他常常做出让人难以理解的行动。据说，卡埃基经常出入于人际混杂的市场，拿一个笔还有一个小本子在一个角落记录他看到的一言一行，对此他本人给出的理由是，他正致力于为自己的国家揭露伪君子，而所有安奎利塔斯人都应为此感谢他的辛勤劳作。于是，瓦伦丁尼安为了在人民当中展现出他爱智的一面，他非常谦恭地走到靠着墙角发呆的卡埃基面前，邀请卡埃基参与到他们的谈话中。瓦伦丁尼安表示，他十分期待聆听卡埃基的教诲。然而卡埃基却突然抓起一把碎石，往瓦伦丁尼安脸上扔去，并冲上去殴打瓦伦丁尼安的面部。一旁的群众马上把两人拉开，卡埃基随即跌跌撞撞离开了现场；与此同时，瓦伦丁尼安或许是出于伪装的需要，他勉强笑着对周围的人说，他已经有幸聆听到智者的教诲，接着也转身离去。
除此之外，瓦伦丁尼安当时的私生活也是人们津津乐道的内容，在这中间，瓦伦丁尼安最常表现出的就是对各种占星术士预言的迷恋。一般来讲，占星术士总是游荡在世界上各个能够容纳他们的角落，他们往往不会在一个城市居住超过一年之久，因为他们的骗术总会随着时间的推延而被揭穿。不过在千千万万以此谋生的人中间，也总会出现个别预言特别准确的人。当然，他们并不能真正洞见未来，对占星术士来说，他们所做的无非就是用模棱两可的诡击诓骗大众，只要中间运气够好，他们就能被人推向生命的巅峰。在当时安奎利塔斯城中间就居住着这样一个老人，他名叫山德罗。据传闻，他一生中做出过无数重大的预言，远至赫尔普斯的发迹，近到安迪耶布的被刺，都在他的掌握之中。后来的史学家倾向于认为山德罗做过的许多预言，只不过是一个事后的总结，但当时的民众并没有意识到这些，他们把山德罗奉为天人，当做安奎利塔斯的守护神。不同于其他年轻的占卜家，山德罗非常珍惜自己积累下来的名誉，他每月只为一个人或一个事件做出预测，并且预测结果也不是当场宣布，而只有等到一个月以后的某个日子里，才能对被卜者说出。虽然没有真凭实据，可是后人普遍相信山德罗之所以这样做，是为了能够在一个月之中尽可能收集种种情报，做出最可靠的预测——我认识的一个占星术士曾经坦率地承认自己所做的预言不是来自于命运，而是源自于头脑。
由于瓦伦丁尼安对预言的痴迷，各种各样的祭司、占星家、术士都恭候在他周围，随时准备为他效劳。可是瓦伦丁尼安一直希望山德罗能够为自己的命运卜上一卦。在赶跑了为数众多的竞争者之后，他终于在994年四月得以见到山德罗。一个月后，当瓦伦丁尼安期待着从山德罗口中得到什么样的答复时，山德罗却缄口不言，他只是把一个十分复杂的星象图赠送给了瓦伦丁尼安，并且说上面完完全全记载着他的命运，他终有一天会自行解读出来。瓦伦丁尼安迷信地收下了星象图，把它当做最贵重的宝贝悬挂在自己的卧室里，日夜观摩，期待从中解读出什么样的知识。从这件事，以及从瓦伦丁尼安独裁统治开始以后发生的种种事实都可以证明，山德罗能够在占卜家中独树一帜，确确实实依靠着许多个人优越的判断力。
瓦伦丁尼安除了表现出对占星术的热爱以外，他的婚娶大事也成为了当时城中好心公民们认为应该负责的东西。当时，瓦伦丁尼安过去在安奎利塔斯的前妻仍然活在世上，她在瓦伦丁尼安于异国他乡游荡的时候，在瓦伦丁尼安的同意下嫁给了另外一位公民，而瓦伦丁尼安回国以后，她的第二任丈夫已经去世，她正在寡居。于是许多人极力撮合他们两个人重新成为夫妻，并且说，他们早逝的女人也会欣慰地看到自己的亲生父母重归于好。在安奎利塔斯人的传统中，重新迎娶自己的前妻并不是少见的事情，有时候它还会被赞许为忠贞爱情的象征。但瓦伦丁尼安拒绝这样做，他当时虽然已经有六十岁的高龄，可他表现出的情欲完全不亚于一个年轻人。在刚刚回城的时候，他热烈追求一个名叫法莎妮的单身女人，她因为自己的道德和博学，最重要的是因为她年轻时的画像而受到大众的追捧。或许瓦伦丁尼安也确实曾经观摩过法莎妮的画像，所以才如此大张旗鼓地进行行动。不过法莎妮对瓦伦丁尼安似乎毫无兴趣，她拒绝了瓦伦丁尼安的一切拜访请求——自从法莎妮的第一任丈夫死后，她便专心求学，致力于各种各样的神学研究。受到挫折的瓦伦丁尼安很快便放弃了对法莎妮的追求，并且被声誉不佳的“dàng_fù”维普萨尼娅所勾引，一心扑倒在维普萨尼娅