建安三年春正月，曹操还许。三月，将复击张繍。荀攸说：张繍与刘表相恃为强，然而张繍以游军仰食于刘表。刘表不能常供，必然就会乖离。不如暂且缓军以待其时。如此可诱而致。若急于相攻，其情势必然互相救援。曹操不从。围张繍于穰。
夏四月，使谒者仆射裴茂，诏令关中诸将段煨等讨李傕，夷灭其三族。以段煨为安南将军，封閔乡侯。
初，袁绍每得诏书，患其有不利于自己的地方。欲移天子以自近。便说曹操以许下卑湿洛阳残破，应当迁都于鄄城。曹操拒绝了他。田丰对袁绍说：迁都之计，既然不能得到应允，就应当早日图许。逢迎天子。如此才能够随时假托诏书，号令海内。这可是至上的策略。不然的话，终将为人所禽灭。到时候后悔可就来不及了。袁绍不从。会袁绍亡卒去见曹操，对曹操说：田丰劝袁绍袭击许都。曹操闻言，解穰围而还。张繍率众追击。
五月，刘表遣兵救张繍。屯兵于安众，守住险要以绝曹军之后。曹操与荀彧书信说：我到安众，一定能破张繍军。及到安众，曹操军前后受敌。曹操于是趁夜凿险伪遁，刘表张繍出动所有兵力来追。曹操纵奇兵步骑夹攻，大破刘张联军。它日，荀彧问曹操前策贼军必破是什么道理，曹操说：敌人遏止我的归师，从而将我逼入死地，我因此知道一定能胜利了。张繍准备追曹操时，贾诩制止他说：敌兵不可追击，追之必败。张繍不听。进兵交战，大败而还。贾诩登城对张繍说：赶快回头继续追击，更战必胜。张繍致谢说：不用公言，以致如此。今已战败，为什么还要再追？贾诩说：用兵的情势有变，赶快回头追击。张繍素信贾诩之言，于是收拾散卒更追合战，果然胜还。于是问贾诩说：张繍以精兵追退军，而先生说必败，以败卒击胜兵，而先生说必克。果然都如先生所言。这是什么原因？贾诩说:这个道理很简单。将军虽然善于用兵，但不是曹公的敌手。曹公军新退，必定亲自断后，因此知道将军必败。曹公攻将军既无失策，力未尽而一朝引退，必定是国中发生了变故。既已破将军，必定轻军速进。留诸将断后，诸将虽勇，却不是将军的敌手，因此虽用败兵而进战必胜。张繍乃服。
吕布复与袁术相通。遣其中郎将高顺及北地太守雁门张辽攻刘备。曹操遣将军夏侯惇前去营救。为高顺等所败。
秋九月，高顺等破沛城。虏刘备妻子。刘备单身逃走。曹操欲亲自攻击吕布。诸将皆说：刘表张繍在后而远袭吕布，这是危险的。荀攸说：刘表张繍新破，应该不敢妄动。吕布骁猛，又依仗袁术，若纵横于淮泗之间，豪杰必定响应之。如今趁其初叛，众心未一。前往可破。
曹操说：好。比至军行，泰山屯帅臧霸，孙观，吴敦，尹礼昌豨等，皆归附于吕布。曹操与刘备相遇于梁，进至彭城。陈宫向吕布进言应当以逸待劳，趁其未备逆击他们，如此将无往不克。吕布说:不如待其来，蹙渡泗水时再进击他们。
冬十月，曹操屠彭城。广陵太守陈登率郡兵为曹操先驱，进至下邳。吕布亲自将兵屡与曹操大战，皆大败，还保城池，不敢出战。曹操给吕布书信，向他陈述祸福。吕布惧，将要归降。陈宫说：曹操远来，势不能久。将军若以步骑出屯于外，陈宫将余众闭守于內，曹军若攻将军，陈宫将引兵而攻其背，若一旦攻城，则将军营救于外，不过旬月，曹军食尽，此时击之可破。
吕布以为然。欲使陈宫与高顺守城，自将骑兵断曹军粮道。吕布妻对吕布说：陈宫高顺素来不和，将军一出，陈宫高顺一定不会并力守城，如果有什么差池，将军又应当在何处立足呢？况且曹氏待公台（陈宫字）如赤子，他犹舍曹氏而归我。今将军待公台不过曹氏，而欲委全城捐妻子孤军远出，若一旦有变，妾家还能复为将军之妻吗？
吕布于是就改变了主意，暗地里遣其官属许汜王楷求救于袁术。袁术说：吕布不与我女儿，理当自败。为什么还再来求我？许汜王楷说：明公如今不救吕布，那就是自败。一旦吕布破灭，明公也会随之败亡。
袁术于是严兵为吕布声援。吕布恐袁术因为女儿不至的缘故不遣救兵，就用丝帛缠住女儿的身体，将其缚在马上，趁夜亲自送女出城。与曹操守兵相遇，格斗半天不得过，只好还城。河内太守张扬素与吕布相善，欲救之不能得，于是出兵东市，遥为吕布造势。十一月张扬手下将领杨醜杀张扬以应曹操。別将眭固复杀杨醜，将其众北合袁绍。张扬性仁和，无威刑，下人谋反发觉，对之涕泣，辄原其过错而不问，故及于难。曹操掘堑围下邳积久，士卒疲敝。欲退军还朝。荀攸郭嘉说：吕布勇而无谋，如今屡战皆北，锐气已衰，三军以将为主，主衰则军无斗志。陈宫有智而迟，今日趁吕布志气未复，陈宫之谋未定，急攻之，吕布可拔。于是引沂泗之水灌城。月余，吕布益加困迫。临城对曹操军士说：希望你们不要再围困我，我当向明公自首。
陈宫说：逆贼曹操是何等样人？明公今日归降他，就如同以卵投石，岂可得全？
吕布之将侯成丢了他的名马，不久又找到了。诸将合礼以贺侯成。侯成于是分酒肉以还诸将之礼，先入献吕布。吕布发怒说：吕布禁酒而卿等饮酒聚会，难道是想因酒而共谋吕布吗？侯成忿惧。十二月癸酉，侯成