《无事生非》的风趣和俏皮、《皆大欢喜》中迷人的乡村风光、《第十二夜》生动的狂欢者构成了莎士比亚经典的喜剧系列。
在几乎完全是用诗体写成的欢快的《理查二世》之后，1590年代后期莎士比亚将散文喜剧引入到歷史剧《亨利四世第一部》、第二部和《亨利五世》中。他笔下的角色变得更复杂和细腻，他可以自如地在幽默和严肃的场景间切换，诗歌和散文中跳跃，来完成他叙述性的各种成熟作品。
这段时期的创作开始和结束於两个悲剧：《罗密欧与朱丽叶》是一部著名的浪漫悲剧，描绘了性慾躁动的青春期、爱情和死亡；《朱利叶斯凯撒》基於1579年托马斯诺斯改编的罗马时代的希腊作家普鲁塔克作品《传记集》，创造了一种戏剧的新形式。
莎士比亚的研究学者詹姆斯夏皮罗认為，在《朱利叶斯凯撒》中，各种政治、人物、本性、事件的线索，甚至莎士比亚自己创作过程时的想法，交织在一起互相渗透。