江户城，本是扇谷上杉氏重臣太田道灌所筑的平山城，起先该城一面邻水，周围沼泽遍布，河川纵横，时常受到海水侵袭，在北条氏时期几近荒废。德川家康入主关东后，将此地定为德川氏在关东的本城，大兴土木，兴修水利，不仅改善了周边的恶劣环境，还重新修建了本丸、二之丸、三之丸、西丸、北丸以及吹上（德川家私人庭园，同时作为代官和家康四子松平忠吉的屋敷地），并且挖掘了以道灌濠、大手濠为代表的护城河，使得江户城一跃成为关东地区数一数二的巨城。
（注：这里之所以不说江户城是第一巨城，原因在于此时小田原城尚未废弃，据史料记载，此时的小田原城若是包括惣构在内的话，应该是除大坂之外的第二大城；江户城此时虽然初具规模，但城下町规模远在上述两城之下，直到庆长、元和、宽永三次天下谱请后方才正式成为天下第一城。此时的江户城虽然规模不及，但是基本区域划分与后世基本相同，且由于小田原征伐到关原之战间的地图实在难找，，故下文是以宽永时期的地图为准展开，个别城门可能有误，例如樱田门是1636年修建的，特此说明。）
由于德川家康带走了家中绝大多数兵力，因此德川秀忠手中满打满算只剩下一万三千人，其中两千人还是从关东各地溃逃而来的败兵，战斗力尚且不说，光是士气就不能和盛气凌人的丰臣军相提并论。
五月七日，浅野长政率领骏河、远江等东海道丰臣联军一万两千人攻占道灌濠以北的吹上地区以及与之相邻的北丸，放火焚毁了德川氏家臣在此处的屋敷、庭园以及北丸的御殿，以期对濠内的德川军造成心里震慑；新宫行朝率领的八千丰臣军经过一番战斗，攻占了大手门前的城下町，随即设防驻扎；小笠原忠清在得知江户湾水军尽数被消灭后，也离开品川凑，于四时左右抵达西丸下，攻破外樱田门后占领西丸城下町，随之与新宫行朝的军队汇合，两军在日落前对通往三之丸的内樱田门和大手门展开试探性进攻，但遭到了德川军的顽强抵抗，最终不得不鸣金收兵，退回了城下町。
此时的江户城内云集了大量从关东各地溃逃而来的家臣，其中便包括家康四子、忍城城主松平忠吉，家康异父弟、下关关宿城城主松平康元，以及十八松平氏之一、深沟松平氏当主松平家忠。
当时担任江户留守的乃是家老酒井重忠和酒井忠利兄弟，他们建议德川秀忠不要放这些溃军进入本丸，以免影响守军士气且防止内应趁机放火煽动。
德川秀忠随即命令松平忠吉率领包括溃兵在内的两千人镇守西丸，松平康元率领四千人驻守直面丰臣军主力的三之丸，松平家忠率领一千人驻守规模较小的二之丸，而剩余六千人则随德川秀忠驻守本丸，其中四千人作为机动部队交由酒井兄弟指挥。
虽说在天黑前打退了丰臣军的一次进攻，但德川秀忠并不感到高兴。他在当晚的军议中对酒井兄弟说道：“大殿（指家康）率部退往信浓，我始终觉得不是什么好主意，可既然他心意已决，吾等也只好坚守本城以拖待变。目前，城下丰臣军总计三万五千人，且分南北进攻，虽说早先丢了北丸和吹上，但那里毕竟地域开阔，难以防守，将兵力集中内濠内也未尝不是件好事。”
“三万五千人就想拿下江户城，实在太小瞧我们了。”酒井重忠说道：“兵法有云，十则围之，五则攻之，倍则分之，如今敌军不足我军三倍，且坚城在手，根本不足为惧。”
“可是从今天傍晚的攻势来看，丰臣军似乎也并不急于进攻。”酒井忠利有点不解：“感觉像是试探性的，臣怀疑他们是否另有计划。”
“这也是我所担心的，”松平忠吉也附和道：“道灌濠外的丰臣军最先抵达，可压根没有攻城的意思，倒是光顾着放火了，难道是想等我军主动投降？”
“他不是在等我们投降。”这时候，一直沉默的松平康元突然发话：“我的关宿城靠近常陆，可我为何逃回了江户？那是因为佐竹家封锁了边界。当时我就在想，那个鬼义重是不是也准备落井下石，若是明天丰臣军还是围而不攻，但这种猜测就很有可能是真的。他不是等我们投降，而是等佐竹氏出兵。”
松平康元此话一出，殿内顿时陷入死一般的沉寂。德川氏这段时间一直为应付丰臣军的进攻而焦头烂额，完全忽视了身旁掌握常陆一国五十三万石知行的佐竹一族，虽说之前佐竹氏默许德川家康率部通过其领地进入会津地方，但二十三日德川军战败后，佐竹氏便断绝了和关东的联系。但此后常陆国风平浪静，这种近似中立的姿态让德川秀忠放松了警惕。
“鬼义重绝不会就这样一直中立到战斗结束，毕竟之前他是开放国境让我军通过的，若是右府获胜，战后势必受到清算，因此，他这段时间一定也在考虑下一步出路。”松平康元继续说道。
德川秀忠点了点头，对康元的猜测表示赞同：“早就听闻佐竹内部意见不一，常陆介（佐竹义重）和京兆（佐竹义宣，官位右京大夫的唐名）当初便对是否给本家放行意见相左，后来是常陆介派占了上风才得以通行，如今本家战败，想必其内部形势也会随之变化，出兵关东也并非不可能。”
“确实如此，”酒井重忠此刻也若有所悟：“此番出兵会津，佐竹家只派出三千人，